1902 La vie scolaire de Sacha Guitry se termine. Le Page, crée aux Mathurins, reçoit un succès d’estime.
1904 Première rencontre avec Charlotte Lysès, mais aussi premier voyage en Hollande avec son père, ou il découvre la peinture flamande. C’est la révélation. Comme le sera également sa rencontre avec Alfred Jarry. Sacha débute la même année sa carrière de comédien à Paris, au théâtre de la Renaissance.
1905 Il écrit une nouvelle pièce : Le KWTZ, qui est crée au théâtre des Capucines. Début d’une rupture de 13 ans avec son père. Désormais, il vit avec Charlotte Lysès. Premier grand succès théâtral, grâce à Nono.
1906 Au théâtre Antoine, Chez les Zoaques rencontre le succès.
1907 Sacha Guitry reprends le rôle titre dans la pièce, Chez les Zoaques. Pour Réjane, il écrit la Clef. C’est un échec qui marquera à vie Sacha. Le 14 août, il épouse Charlotte Lysès à Honfleur.
1908 Sacha Guitry écrit Petite Hollande, crée au théâtre de l ’Odéon. Il y tient le rôle principal. Il donne une conférence loufoque sur l’art birman tout en continuant d’écrire. Sa dernière comédie s’intitule Le Mufle. En décembre, débute son service militaire.
1909 Après cinq mois de service national, Sacha Guitry est réformé pour rhumatismes aigus. Colette est l’interprète de sa nouvelle pièce : C’te pucelle d’Adelle.
1910 Début d’une tournée en Russie. Mais victime d’un impresario peu scrupuleux, l’aventure s’arrête faute d’argent. Il donne une conférence sur le thème de la loufoquerie. Il prend la direction du théâtre des Mathurins.
1911 Au théâtre Michel est crée sa nouvelle pièce : Le Veilleur de nuit. Il expose à la galerie Bernheiùm.
1912 Avec Charlotte Lysès, il commence une tournée en France et en Belgique. A l’automne, est crée à Paris, au théâtre du Vaudeville, La prise de Berg-op-Zoom.
1913 Nouvelle tournée en Europe, au Moyen Orient : Gans, Anvers, Amsterdam, Vienne, Bucarest, Athènes, Alexandrie, Le Caire et Bruxelles applaudiront ses œuvres.